4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones II. Reactions with alkylating agents |
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Authors: | R Mazurkiewicz A W Pierwocha |
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Institution: | (1) Institute of Organic Chemistry and Technology, Silesian Technical University, PL-44100 Gliwice, Poland |
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Abstract: | Summary When treated with alkyl halides at 20–90°C without solvent or in acetonitrile, 4-phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones (1) give 4-C-alkylation products4 in good yields. Alkylation of1 with alkyl triflates in CH2Cl2 at room temperature results in O-alkylation products5. No O-to 4-C-alkylation rearrangement can be observed. The spectroscopic properties of the alkylation products are reported and discussed.
4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone, 2. Mitt. Reaktionen mit Alkylierungsreagentien Zusammenfassung Behandlung von 4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolonen (1) mit Alkylhalogeniden bei 20–90°C ohne Lösungsmittel oder in Acetonitril liefert in guten Ausbeuten die 4-C-alkylierten Produkte4. Alkylierung von1 mit Alkyltriflaten in CH2Cl2 bei Raumtemperatur ergibt O-alkylierte Produkte (5). E6 wurde keine Umlagerung von O-alkylierten zu C-alkylierten Verbindungen beobachtet. Die spektroskopischen Eigenschaften der Alkylierungsprodukte werden berichtet und diskutiert. |
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Keywords: | 4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones Phosphorus ylides 5(4H)-Oxazolone enolate ion equivalent 4-C-alkylation O-Alkylation HSAB principle |
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