Syntheses with nitriles,XCV: Deamination of cytosine derivatives |
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Authors: | M Deshmukh M Mittelbach H Junek |
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Institution: | (1) Institute of Organic Chemistry, Karl-Franzens-University Graz, A-8010 Graz, Austria |
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Abstract: | Summary Treatment of 2-formyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1a) and 2-ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1b), resp., with substituted ureas led to the 2-cyano-3-ureidoacrylates2, which can be cyclized under alkaline conditions to give 5-formyl-5-cyano-, and 5-alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidine derivatives3,6, and7. Reaction of3 with isopentylnitrite gave a mixture of the deaminated and oxidized product4 and the oxo derivative5, which was acetalized during the separation step. Similar reaction with the alkoxycarbonyl derivatives7 led to the formation of 1-alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidine-2,6-diones8a–d.
Synthesen mit Nitrilen, 95. Mitt.: Deaminierung von Cytosinderivaten Zusammenfassung Die Reaktion von 2-Formyl-3-dimethylamino-propennitril (1a) und 2-Ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propennitril (1b) mit substituierten Harnstoffen führte zur Bildung der 2-Cyan-3-ureidoacrlate2, welche unter alkalischen Bedingungen zu den 5-Formyl-, 5-Cyan- oder 5-Alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidinen3,6 bzw.7 cyclisiert werden konnten. Reaktion von3 mit Isopentylnitrit ergab eine Mischung aus deaminiertem und zugleich oxidiertem Produkt4 sowie dem Oxoderivat5, welches während der Säulentrennung auf Kieselgel zusätzlich acetalisiert worden war. Die ähnliche Reaktion mit den Alkoxycarbonyl-Derivativen7 führte zur Bildung der 1-Alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidin-2,6-dione8a–d. |
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Keywords: | 2 6-Dihydroxypyrimidines Pyrimidinones Pyrimidine-2 6-diones Cytosine |
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