| CycloSil-B手性柱分离2-氯丙酸酯光学异构体 |
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| 引用本文： | 施介华,金迪,肖科科.CycloSil-B手性柱分离2-氯丙酸酯光学异构体[J].分析化学,2009,37(1). |
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| 作者姓名： | 施介华 金迪 肖科科 |
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| 作者单位： | 1. 浙江工业大学绿色合成技术国家重点实验室培育基地,杭州,310032
2. 浙江工业大学绿色合成技术国家重点实验室培育基地 |
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| 摘 要： | 采用气相色谱法在七(2,3-二-O-甲基-6-叔-丁基二甲基硅烷)-β-环糊精(CycloSil-B)手性色谱柱上分离2-氯丙酸酯光学异构体.考察了2-氯丙酸酯结构和柱温对分离效果影响;在光学异构体分离过程中对热力学参数的计算,探讨光学异构体分离过程的驱动力和手性识别机理.结果表明,随着2-氯丙酸酯的酯基团的链长增加、体积增大,2-氯丙酸酯光学异构体的分离因子(α)和分离度(RS)随之减小;2-氯丙酸正构醇酯光学异构体的分离因子对数(lnα)与酯基团的立体效应Taft Es常数之间具有较好的相关性.当柱温为86 ℃时其回归方程为: lnα＝0.03044-4.754(Es)6(r=0.9991).随着柱温升高,2-氯丙酸酯光学异构体的容量因子(k′)、分离因子(α)和分离度(RS)也随之减小;当柱温小于82 ℃时,2-氯丙酸甲酯和乙酯光学异构体的分离度(RS)大于1.5.2-氯丙酸正构醇酯光学异构体在CycloSil-B色谱柱上的分离过程是一个焓驱动过程并存在着焓熵补偿关系.β-环糊精衍生物表面与2-氯丙酸酯之间的相互作用在其分离过程中起了重要作用,特别是酯基团的大小对2-氯丙酸酯光学异构体的分离起着决定性作用.
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| 关 键 词： | 2-氯丙酸酯 β-环糊精 光学异构体 手性分离 热力学参数 熵焓补偿 |
Separation of Optical Isomers of 2-Chloropropionates on CycloSil-B Chiral Column |
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| SHI Jie-Hua,JIN Di,XIAO Ke-Ke.Separation of Optical Isomers of 2-Chloropropionates on CycloSil-B Chiral Column[J].Chinese Journal of Analytical Chemistry,2009,37(1). |
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| Authors: | SHI Jie-Hua JIN Di XIAO Ke-Ke |
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| Institution: | College of Pharmaceutical Sciences1;State Key Laboratory BreedingBase of Green Chemistry Synthesis Technology2;Zhejiang University of Technology;Hangzhou 310032 |
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