相转移条件下钯催化芳甲基卤化物的羰基化反应

芳乙酸是重要的化工原料和有机合成中间体.例如苯乙酸和α-萘乙酸即为制造香料,药物和植物生长激素的基本原料.目前生产芳乙酸的方法一般采用芳甲基卤化物与氰化钠作用生成芳乙腈继而水解制得.但氰化钠剧毒,生产不安全且带来严重污染.曾有报道在过渡金属催化下芳甲基卤化物可与一氧化碳进行羰基化反应,但反应需在压力下进行或需严格的无水条件,限制了它的应用.新近利用相转移条件下可以使许多过渡金属催化下的有机反应可在水溶液中进行.由于聚乙二醇(PEG)具有类似冠醚的相转移催化性能,并具有无毒、价廉的优点,因此我们研究在聚乙二醇存在下钯催化的芳甲基卤化物和一氧化碳进行的羰基化反应.实验结果表明在聚乙二醇存在下以二氯二(三苯基膦)钯作催化剂,将芳甲基卤化物放于二苯醚及氢氧化钠水溶液两相体系中加热并在常压下通入一氧化碳,即可顺利进行羰基化反应,以良好产率生成芳乙酸.