Synthesis and spectroscopic investigation of some dimeric coumarin and furanocoumarin models |
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| Authors: | M H A Elgamal N M M Shalaby M A Shaban H Duddeck B Mikhova A Simon G Tóth |
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| Institution: | (1) Laboratory of Natural Products, National Research Centre, Sh. El-Tahrir, Dokki - Cairo, Egypt;(2) Institute of Organic Chemistry, Hannover University, D-30167 Hannover, Germany;(3) Bulgarian Academy of Sciences, Institute of Organic Chemistry, BG-1113 Sofia, Bulgaria;(4) Technical and Analytical Research Group of the Hungarian Academy of Sciences, Institute for General and Analytical Chemistry, Technical University of Budapest, H-1111 Budapest, Hungary |
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| Abstract: | Summary The synthesis of some dimeric coumarin and furanocoumarin models and their structure elucidation by1H NMR,13C NMR, and mass spectroscopy is presented. In the presence of moisture some aldehydes are accompanied by their hydrates. Methoxy signal doubling in the presence of a chiral lanthanide shift reagent proves the dimeric nature of compound8. In the mass spectra, heterolytic cleavage of the O-C linkage was noticed which is a rare fragmentation in the case of aromatic ethers.
Synthese und spektroskopische Untersuchung einiger dimerer Cumarin- und Furanocumarinmodelle Zusammenfassung Die Synthese einiger dimerer Cumarin- und Furanocumarin-Modellverbindungen und ihre Strukturaufklärung mit1H- und13C-NMR- sowie Massenspektrometrie werden beschrieben. In Gegenwart von Feuchtigkeit werden einige der Aldehyde von ihren Hydraten begleitet. Verdoppelungen der Methoxy-1H-Signale von8 in Anwesenheit eines chiralen Lanthanoid-Verschiebungsreagenzes beweisen, daß8 ein Dimer ist. In den Massenspektren finden sich Hinweise für heterolytische Spaltungen der O-C-Bindungen. Solche Fragmentierungen sind bei aromatischen Ethern ungewöhnlich. |
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| Keywords: | bis-Coumarins bis-Furanocoumarins Chirality Aldehyde hydrates 1H NMR 13C NMR Mass spectrometry Fragmentation |
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