The preparation of 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one and its rearrangement to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione |
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| Authors: | John S Davidson |
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| Institution: | (1) North East London Polytechnic, E15 4LZ London, England |
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| Abstract: | When anthranilic acid hydrazide is reacted with 1,1 -carbonyldiimidazole inTHF 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one (4) is formed. It can also be prepared from 1-o-aminobenzoyl-4,4-dimethylsemicarbazide which eliminates methylamine when boiled withDMF. On heating the 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxiadiazole above its melting point it rearranges to 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinedione (5).
Die Darstellung von 5-(2-Aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on und dessen Umlagerung in 3-Amino-2,4(1H,3H)-chinazolindion Zusammenfassung Bei der Reaktion von Anthranilsäurehydrazid mit 1,1-Carbonyldiimidazol inTHF wird 5-(2-Aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (4) gebildet. Dieses kann auch aus 1-o-Aminobenzoyl-4,4-dimethylsemicarbazid dargestellt werden, welches beim Kochen mitDMF Methylamin eliminiert. Beim Erhitzen von 5-(2-Aminophenyl)-1,3,4-oxadiazol über seinen Schmelzpunkt tritt Umlagerung zu 3-Amino-2,4(1H,3H)-chinazolindion (5) ein. |
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| Keywords: | 3 4-Dihydro-1H-1 3 4-benzotriazepine-2 5-dione Oxadiazoles |
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