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Ph3P/CF3CCl3作为一个新的羰基烯烃化试剂的研究—一锅法合成烯烃RCH=CClCF3
引用本文:李兴亚,傅伟敏,麻生明,蒋锡夔.Ph3P/CF3CCl3作为一个新的羰基烯烃化试剂的研究—一锅法合成烯烃RCH=CClCF3[J].化学学报,1989,47(4):360-366.
作者姓名:李兴亚  傅伟敏  麻生明  蒋锡夔
作者单位:中国科学院上海有机化学研究所
摘    要:Ph3P/CF3CCl3与醛在室温下一锅反应生成三氟甲基取代的烯烃RCH=CClCF3(3). 芳香醛及α,β-不饱和醛的反应显示高度立体选择性, 给出Z式异构体. 而饱和脂肪醛的反应立体选择性较低, Z与E式异构体的比例为2:1至3:1. 反应可能是经由叶立德Ph3P-CClCF3的Wittig型反应. 本工作表明, Ph3P/CF3CCl3可以作为在十分温和的条件下向有机分子中引入=CClCF3结构单元的方便试剂.

关 键 词:氯代烃  烯烃  维蒂希反应  三苯基膦  卤代烃    氟代烃  化学试剂  羰基  乙烷P  

One pot synthesis of trifluoromethyl substituted olefins by using Ph3P/CF3CCl3 as a new carbonyl olefination reagents
LI XINGYA,FU WEIMIN,MA SHENGMING,JIANG XIKUI.One pot synthesis of trifluoromethyl substituted olefins by using Ph3P/CF3CCl3 as a new carbonyl olefination reagents[J].Acta Chimica Sinica,1989,47(4):360-366.
Authors:LI XINGYA  FU WEIMIN  MA SHENGMING  JIANG XIKUI
Abstract:A one-pot synthesis of trifluoromethyl olefins by reactions of Ph3P/CF3CCl3 with aldehydes at room temperature was reported. The reactions with aromatic and a,b-unsatd. aliphatic aldehydes are highly stereoselective and give Z isomers while the reactions with other aliphatic aldehydes give Z and E isomers in 2:1 to 3:1 ratios.
Keywords:CHLOROHYDROCARBON  ALKENE  WITTIG REACTION  TRIPHENYLPHOSPHINE  HALOHYDROCARBON  ALDEHYDES  FLUOROHYDROCARBON  CHEMICAL REAGENT  CARBONYL GROUP  ETHANE P
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