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无C环青蒿素类似物的合成研究
引用本文:易天,史震旦,秦东光,张瑜峰,伍贻康,李英,吴毓林.无C环青蒿素类似物的合成研究[J].化学学报,2000,58(4):448-453.
作者姓名:易天  史震旦  秦东光  张瑜峰  伍贻康  李英  吴毓林
作者单位:1. 中国科学院上海有机化学研究所,生命有机化学国家重点实验室,上海,200032
2. 中国科学院上海药物研究所,上海,200031
基金项目:国家自然科学基金,中国科学院科研项目,科技部科研项目,29572075,09561423,KJ -95-A1-504-04,970211006-6,,,
摘    要:以天然的(-)-香芹酮为原料,设计、合成了四种环状烯醇醚,它们是标题化合物的关键中间体,然而这些化合物出乎意料地与单线态氧不发生反应,仅为光氧化反应提供了有参考价值的经验积累,以(-)-薄荷醇为原料用同样方法则可合成得到化合物4的骨架化合物的混合物。

关 键 词:青蒿素  类似物  环烯醚  光氧化  香芹酮  薄荷醇
修稿时间:1999年4月6日

Study on the synthesis of C-Nor-qinghaosu analogues
Yi Tian,SHI Zhen-dan,QIN Dong-Guang,ZHANG Yu-Feng,WU Yi-Kang,LI Ying,WU Yu-Lina.Study on the synthesis of C-Nor-qinghaosu analogues[J].Acta Chimica Sinica,2000,58(4):448-453.
Authors:Yi Tian  SHI Zhen-dan  QIN Dong-Guang  ZHANG Yu-Feng  WU Yi-Kang  LI Ying  WU Yu-Lina
Institution:Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032);Shanghai Inst Mat Med., CAS.Shanghai(200031)
Abstract:With natural ( - ) - carvone as starting material, we designed and synthesized altogether four cyclic enol ethers, the immediate precursors to the desired end products. These compounds exhibited entirely unexpected resistance to singlet oxygen, providing a valuable piece of previously unknown knowledge about the photosensitized oxidation by molecular oxygen. The synthesis starting from ( - ) - menthol via a similar route as from ( - )- carvone was successful, giving the corresponding C - nor - qinghaosu analogue as expected.
Keywords:qinghaosu analogues  synthesis  cyclic enol ether  photooxidation  1  2  4 - trioxane  
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