| 手性γ-氨基酸:5-羟基-3-氨基环己基甲酸的不对称合成 |
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| 引用本文： | 战宏梅,胡昱,廖建,朱槿,邓金根.手性γ-氨基酸:5-羟基-3-氨基环己基甲酸的不对称合成[J].合成化学,2007,15(5):588-590. |
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| 作者姓名： | 战宏梅 胡昱 廖建 朱槿 邓金根 |
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| 作者单位： | 1. 中国科学院,成都有机化学研究所,四川,成都,610041;中国科学院,研究生院,北京,100039
2. 中国科学院,成都有机化学研究所,四川,成都,610041 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目(20428202) |
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| 摘 要： | 以光学纯的(1S,5S)-5-叔丁氧羰基氨基-3-环己烯基甲酸为原料,经立体选择性地碘代内酯化、脱碘、醇解、水解、酯化5步反应首次合成了两个光学纯的γ-氨基酸衍生物——(1R,3S,5R)-5-羟基-3-叔丁氧羰基氨基环己基甲酸甲酯(总收率36.7%)和(1R,3S,5R)-5-羟基-3-叔丁氧羰基氨基环己基甲酸苄酯(总收率35.2%),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和ESI-HR-MS确证。
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| 关 键 词： | 氨基环己基甲酸酯 γ-氨基酸 手性 不对称合成 |
| 文章编号： | 1005-1511（2007）05-0588-03 |
| 收稿时间： | 2007-06-08 |
| 修稿时间： | 2007年6月8日 |
Chiral γ-Amino Acid: Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-3-aminocyclohexanecarboxylic Acid |
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| ZHAN Hong-mei,HU Yu,LIAO Jian,ZHU Jin,DENG Jin-gen.Chiral γ-Amino Acid: Asymmetric Synthesis of 5-Hydroxy-3-aminocyclohexanecarboxylic Acid[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2007,15(5):588-590. |
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| Authors: | ZHAN Hong-mei HU Yu LIAO Jian ZHU Jin DENG Jin-gen |
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| Institution: | 1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Graduate University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 10039, China |
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| Abstract: | Optically pure(1R,3S,5R)-5-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylaminocyclohexanecarboxylic acid methyl ester(4) and(1R,3S,5R)-5-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylaminocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester(5) were stereoselectively synthesized via five steps(iodolactonization,deiodination,alcoholysis,hydrolysis and esterification) from enantiopure(1S,5S)-5-tert-butoxycarbonylaminocyclohex-3-enecarboxylic acid in 36.7% and 35.2% overall yield,respectively.The sturctures of 4 and 5 were confirmed by 1H NMR,13C NMR,IR and ESI-HR-MS. |
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