| 3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究 |
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| 引用本文： | 冯长君.3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物抑菌活性的定量构效关系和结构修饰的理论研究[J].化学学报,2012,70(4):512-518. |
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| 作者姓名： | 冯长君 |
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| 作者单位： | 徐州工程学院化学化工学院 徐州 221111 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.21075138);徐州市科技局基金(No.XZZD1104);贾汪区科技局基金(No.XM10A05)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 用DFT-B3LYP 方法, 在基组6-31G 水平, 对24 种3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1,2,4-三唑类化合物分子进行几何优化, 并计算了EHOMO, ELUMO, ENHOMO, ENLUMO, QC1～QC8, QN1～QN3, QO, QS和ΔE1, ΔE2, ΣQ 等量子化学描述符(qc). 通过最佳变量子集回归建立13 种上述化合物对大肠杆菌、白色念珠菌、金黄色葡萄球菌等抑菌活性(AJ: Ae, Am 和As) 的QSAR 模型. 对于大肠杆菌的Ae 模型的相关系数(R2)和逐一剔除法交叉验证系数Rcv2 依次为0.930 和0.871, 相应白色念珠菌Am 模型为0.926 和0.869, As 模型为0.781 和0.572. 通过Radj2, F, Rcv2, VIF, AIC, FIT 等检验, 上述模型具有令人满意的稳健性和预测能力. 结果显示ΔE1 和ΣQ 直接影响这些化合物的生物活性: ΣQ 增大, 其抑菌活性增强; ΔE1 越高, AJ 下降. 据此提出三唑类化合物分子可能的抑菌机理. 由此发现, 在三唑类化合物分子的R 中合适部位选用吸电子能力较强的取代基团进行结构修饰, 有利于提高被修饰后分子的抑菌活性. 根据对R 进行结构修饰(共提出11 种化合物), 得出4 种抑菌活性均超出100%的三唑类化合物(质量分数为0.01%), 希望将来得到生物实验的证实.
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| 关 键 词： | 3-取代硫基-5-(2-羟基苯基)-4H-1 2 4-三唑 密度泛函理论(DFT) 量化参数 大肠杆菌 白色念珠菌 金黄色葡萄球菌 抑菌活性 抑菌机理 定量构效关系(QSAR) |
Theoretical Studies on Quantitative Structure-Activity Relationship and Structural Modification for 3-Substituted Sulfur-5-(2-Hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-Triazole Compounds |
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| Feng Changjun.Theoretical Studies on Quantitative Structure-Activity Relationship and Structural Modification for 3-Substituted Sulfur-5-(2-Hydroxyphenyl)-4H-1,2,4-Triazole Compounds[J].Acta Chimica Sinica,2012,70(4):512-518. |
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| Authors: | Feng Changjun |
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| Institution: | School of Chemistry & Chemical Engineering, Xuzhou Institute of Technology, Xuzhou 221111 |
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