| (±)-19-去甲基-4(18),8,11,13-四烯-松香烷-7-酮的全合成 |
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| 引用本文： | 别平彦,张成路,彭宣嘉,陈博,杨毅,潘鑫复.(±)-19-去甲基-4(18),8,11,13-四烯-松香烷-7-酮的全合成[J].高等学校化学学报,2003,24(7):1219-1221. |
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| 作者姓名： | 别平彦 张成路 彭宣嘉 陈博 杨毅 潘鑫复 |
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| 作者单位： | 兰州大学化学系,应用有机化学国家重点实验室,兰州,730000 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金 (批准号 :2 0 172 0 2 3)资助 |
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| 摘 要： | 以间异丙基溴苯1为起始原料,通过进攻环氧乙烷及溴代两步制得溴化物3.溴化物3与Hagemann′s酯发生偶联反应,水解后生成偶联产物5.再以路易斯酸BF3·Et2O催化化合物5进行分子内环化为关键步骤得到反式稠合中间体6,最后通过与三苯基膦碘甲烷季盐发生Wittig反应及氧化,合成了(±)-19-去甲基-4(18),8,11,13-四烯-松香烷-7-酮19-nor-abieta-4(18),8,11,13-tetraen-7-one](8).
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| 关 键 词： | 三环二萜 全合成 天然产物 |
| 文章编号： | 0251-0790(2003)07-1219-03 |
| 收稿时间： | 2002-07-03 |
| 修稿时间： | 2002年7月3日 |
Total Synthesis of (±)-19-Norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-7-one |
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| BIE Ping-Yan,ZHANG Cheng-Lu,PENG Xuan-Jia,CHEN Bo,YANG Yi,PAN Xin-Fu.Total Synthesis of (±)-19-Norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-7-one[J].Chemical Research In Chinese Universities,2003,24(7):1219-1221. |
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| Authors: | BIE Ping-Yan ZHANG Cheng-Lu PENG Xuan-Jia CHEN Bo YANG Yi PAN Xin-Fu |
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| Institution: | BIE Ping-Yan,ZHANG Cheng-Lu,PENG Xuan-Jia,CHEN Bo,YANG Yi,PAN Xin-Fu * |
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| Abstract: | (±)-19-Norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-7-one(8) was first synthesized starting from m-isopropylbromobenzene(1). After bromination of alcohol(2), coupling reaction of bromide(3) with Hagemann′s ester in the presence of t-BuOK and hydrolysis of compound(4) with KOH, compound (5) was obtained in a high yield. Intramolecular cyclization of coupling compound(5) with BF3·Et2O afforded a trans-fused key intermediate(6). After structural modification by Wittig reaction with Ph3P +CH3I-and oxidation with CrO2, the target molecule was obtained in a good yield. |
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| Keywords: | Tricyclic diterpene Total synthesis Natural product |
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