NMR-spektroskopische Untersuchung der Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigs?ureamiden

Zusammenfassung Aufgrund der unterschiedlichen chemischen Verschiebungen von Protonen der mittelständigen CH- und CH₂-Gruppe einerseits sowie der CH₃-Gruppe in der Keto- und der Enolform von Acetessigsäureamiden lassen sich durch NMR-spektroskopische Untersuchungen Enolgehalte sowie die Lage des Keto-Enol-Gleichgewichts feststellen. Wie wir fanden, hängt das Keto-Enol-Gleichgewicht von der Art der Snbstituenten an der Amidgruppe, von der Polarität des Lösungsmittels sowie von der Temperatur ab. Werte für die Gibbssche Freie Energie, für die Enthalpie sowie die Entropie des Gleichgewichtes wurden errechnet.

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NMR-spectroscopic investigation of the keto-enol tautomerism of acetoacetamides

Based on the differing chemical shifts of the CH- versus the CH₂-groups, and the methyl groups of the keto versus the methyl groups of the enol form of the acetoacetamides, it is possible to study the keto-enol equilibrium. It was found, that this equilibrium depends on the kind of substituent at the amido group, the polarity of the solvent and the temperature. Values for the Gibbs's free energy, the enthalpy and the entropy of the equilibrium are given.

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Herrn Prof. Dr. H. Specker zum 60. Geburtstag gewidmet.