利用碳碳叁键断裂重组反应合成2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物 |
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引用本文: | 蒋文婕,宋雅婷,韦晓静,徐义,陆娟,姜波,郝文娟.利用碳碳叁键断裂重组反应合成2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物[J].有机化学,2019(4):1095-1101. |
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作者姓名: | 蒋文婕 宋雅婷 韦晓静 徐义 陆娟 姜波 郝文娟 |
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作者单位: | 江苏师范大学化学与材料科学学院;江苏师范大学敬文书院 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.21602087);江苏高校品牌专业建设工程基金;江苏省自然科技基金(No.BK20160212);江苏省青蓝工程资助项目~~ |
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摘 要: | 以炔烃-联烯酮为原料,水作为亲核试剂,通过N-氯代丁二酰亚胺(NCS)介导的2+2]环加成和碳碳叁键断裂重组反应合成了18个2,4,4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物,产率为55%~88%.所得产物的结构经NMR和IR以及HRMS等表征,其中目标产物2e的结构经X单晶分析确认.该反应条件温和、操作简单、无需金属催化剂且产率良好,为合成官能化的1-萘酮衍生物提供了一种新的高效的合成策略.
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关 键 词: | 炔烃-联烯酮 [2+2]环加成 碳碳叁键断裂重组反应 2 4 4-三氯萘-1(4H)-酮衍生物 |
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