Electrolytic reduction of azidochalcones

Cathodic reduction of -azidochalcones under slightly protic conditions proves to be an excellent method for a selective conversion of the azido function to an amino group without affecting other reducible parts of the molecules. The amino-propenones retain theZ-configuration about the C=C-bond of the starting material, whereas N-acetyl derivatives, obtained under mildly acetylating conditions, are partially isomerised. The low reduction potential of N,N-diacetyl-enamines of this type prevents their direct one step synthesis by electrolysis of azidochalcones under strongly acetylating conditions. The voltammetric behaviour of the azides and their reduction pathway is discussed.

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Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 6. Mitt.Elektrolytische Reduktion von Azidochalkonen

Zusammenfassung Die kathodische Reduktion von -Azidopropenon erweist sich als ausgezeichneter Weg, um selektiv zu Enaminen zu gelangen, ohne (wie chemische Reduktionsmittel) auch andere Gruppierungen anzugreifen. Durch die Kontrolle von Protonierungs- bzw. Acetylierungsschritten lassen sich die stabileren N-Acetylamine erhalten. Das niedrig liegende Reduktionspotential der N,N-Diacetylamino-propenone verhindert, daß sie in einer Einstufensynthese bei der Reduktion der Azidochalkone unter stark acylierenden Bedingungen erhältlich sind. Das voltammetrische Verhalten der Azide und ihr Reaktionsweg bei der kathodischen Reduktion werden diskutiert.