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含2-苯基-1,2,3-三唑基单环β-内酰胺类化合物的合成
引用本文:阎琴,邵玲,刘方明,解正峰,孙万赋,李锋.含2-苯基-1,2,3-三唑基单环β-内酰胺类化合物的合成[J].有机化学,2005,25(9):1129-1132.
作者姓名:阎琴  邵玲  刘方明  解正峰  孙万赋  李锋
作者单位:1. 新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046
2. 南开大学元素有机化学研究所,天津,300071
3. 新疆大学化学系,乌鲁木齐,830046;杭州师范学院化学系,杭州,310012
基金项目:国家自然科学基金(Nos.29702007,20162004)资助项目.
摘    要:寻找能口服、广谱的单环β-内酰胺类抗生素已经发展成为一个重要研究领域, 烯酮-亚胺环加成是最有效的合成方法之一. 在三乙胺与含2-苯基-1,2,3-三唑基的Schiff碱的苯溶液中逐滴加入邻苯二甲酰亚氨基乙酰氯或丙酰氯的苯溶液, 加热回流, 通过环加成反应得到含有2-苯基-1,2,3-三唑基和邻苯二甲酰亚胺基的单环β-内酰胺类化合物. 产物均为反式构型, 其结构由元素分析, IR, 1H NMR, MS以及NOESY谱得到确证.

关 键 词:2-苯基-1  2  3-三唑基  单环β-内酰胺  环加成
收稿时间:2004-1-13
修稿时间:2004年1月13日

Synthesis of Some New Monocyclicβ-Lactams Containing 2-Phenyl- 1,2,3-triazolyl
YAN,Qin,SHAO,Ling,LIU Fang-Ming,XIE Zheng-Feng,SUN,Wan-Fu,LI,Feng.Synthesis of Some New Monocyclicβ-Lactams Containing 2-Phenyl- 1,2,3-triazolyl[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2005,25(9):1129-1132.
Authors:YAN  Qin  SHAO  Ling  LIU Fang-Ming  XIE Zheng-Feng  SUN  Wan-Fu  LI  Feng
Institution:( Department of Chemistry, Xinjiang University, Urumqi 830046)( Institute of Elemento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071)( Department of Chemistry, Hangzhou Teachers Col-lege, Hangzhou 310012)
Abstract:Ketene-imine cycloaddition is an efficient synthetic method for monocyclic β-lactams. Under heat and reflux in benzene, a solution of the phthaloylglycyl chloride was added to a solution of triethylamine and Schiff base containing 2-phenyl-1,2,3-triazolyl. The configurations of new monocyclic β-lactams are all-trans. The structure and configuration of the compounds were confirmed by elemental analysis, IR, 1H NMR, MS and NOESY data.
Keywords:2-phenyl-1  2  3-triazolyl  monocyclic β-lactam  cycloaddition
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