一锅法合成反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯及其性能研究

在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)中,反-β-正烷氧羰基丙烯酸(1a-1h,a-h分别对应于C1-C8正烷氧羰基)与SOCl2在0℃下反应,生成的酰氯不经分离,采用一锅法,直接与L-抗坏血酸反应得到反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯(2a-2h)。2a-2h的结构经1H NMR、13C NMR、MS和IR确证。用分光光度法测试了2f清除二苯代苦味肼基自由基(DPPH·)的活性,用孔穴扩散法测试了2a-2h的抗菌活性。结果表明,受试物摩尔浓度相等时,在较高浓度范围内,2f对DPPH·的清除率略高于L-抗坏血酸和叔丁基对苯二酚(TBHQ);在给药量2 mg·mL-1时,2a-2h对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径在5.00-6.25mm之间,对细黄链霉菌的抑菌圈直径在15.50-17.25 mm之间。