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一锅法合成反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯及其性能研究
引用本文:郑大贵,祝显虹,周安西,张勇.一锅法合成反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯及其性能研究[J].化学研究与应用,2014(10):1639-1644.
作者姓名:郑大贵  祝显虹  周安西  张勇
作者单位:上饶师范学院,江西省普通高校应用有机化学重点实验室,江西 上饶 334001
基金项目:江西省普通高校重点实验室科技项目,“信江英才866工程”领军人才培养计划项目
摘    要:在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)中,反-β-正烷氧羰基丙烯酸(1a-1h,a-h分别对应于C1-C8正烷氧羰基)与SOCl2在0℃下反应,生成的酰氯不经分离,采用一锅法,直接与L-抗坏血酸反应得到反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯(2a-2h)。2a-2h的结构经1H NMR、13C NMR、MS和IR确证。用分光光度法测试了2f清除二苯代苦味肼基自由基(DPPH·)的活性,用孔穴扩散法测试了2a-2h的抗菌活性。结果表明,受试物摩尔浓度相等时,在较高浓度范围内,2f对DPPH·的清除率略高于L-抗坏血酸和叔丁基对苯二酚(TBHQ);在给药量2 mg·mL-1时,2a-2h对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的抑菌圈直径在5.00-6.25mm之间,对细黄链霉菌的抑菌圈直径在15.50-17.25 mm之间。

关 键 词:一锅法  反-β-正烷氧羰基丙烯酸-6-L-抗坏血酸酯  合成  清除自由基活性  抗菌活性

One-pot synthesis of 6-L-ascorbyl trans-β-n-alkoxycarbonyl acrylates and their properties
ZHENG Da-gui,ZHU Xian-hong,ZHOU An-xi,ZHANG Yong.One-pot synthesis of 6-L-ascorbyl trans-β-n-alkoxycarbonyl acrylates and their properties[J].Chemical Research and Application,2014(10):1639-1644.
Authors:ZHENG Da-gui  ZHU Xian-hong  ZHOU An-xi  ZHANG Yong
Institution:ZHENG Da-gui;ZHU Xian-hong;ZHOU An-xi;ZHANG Yong;Key Laboratory of Applied Organic Chemistry,Higher Institutions of Jiangxi Province,Shangrao Normal University;
Abstract:
Keywords:one-pot synthesis  6-L-ascorbyl trans-β-n-alkoxycarbonyl acrylates  synthesis  free-radical scavenging activity  anti-mi-crobial activity
本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录!
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