| 3-羟基氧杂环丁烷的合成及其对甲苯磺酸酯与碘化钠的交换 |
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| 引用本文： | 王学勤,徐瑞秋,张滂. 3-羟基氧杂环丁烷的合成及其对甲苯磺酸酯与碘化钠的交换[J]. 化学学报, 1984, 42(11): 1168-1172 |
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| 作者姓名： | 王学勤 徐瑞秋 张滂 |
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| 作者单位： | 北京大学化学系 |
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| 摘 要： | 以两条不同路线合成了3-苄氧基氧杂环丁烷(4).2-O-苄基甘油(2)分步酰化为1-O-对甲苯磺酰-3-O-苯甲酰-2-O-苄基甘油(3)后,在甲醇钠作用下环化为4,总产率约30％.另一途径包括烯丙醇与苄醇在氢氧化钠存在下通氯气加成为3-氯-2-苄氧基丙醇(8),继以氢氧化钠环化为4,总产率13％.4经催化氢解生成3-羟基氧杂环丁烷(1).1的对甲苯磺酸酯(9)在沸丁酮中与碘化钠的交换甚至比1,3-二-O-甲基甘油对甲苯磺酸酯(10)还慢,可能是环氧原子的吸电子诱导效应和场效应的综合结果.
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| 关 键 词： | 对甲苯磺酸 碘化钠 羧酸酯 交换反应 氧杂环丁烷P |
Synthesis of 3-hydroxyoxetane and the finkelstein reaction of its p-toluenesulfonate with sodium iodide. |
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| WANG XUEQIN,XU RUIQIU,ZHANG PANG. Synthesis of 3-hydroxyoxetane and the finkelstein reaction of its p-toluenesulfonate with sodium iodide.[J]. Acta Chimica Sinica, 1984, 42(11): 1168-1172 |
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| Authors: | WANG XUEQIN XU RUIQIU ZHANG PANG |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | P-METHYLBENZENESULFONIC SODIUM IODIDE CARBOXYLIC ACID ESTER EXCHANGE REACTION OXETANE P |
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