Epoxidation — a consequence of cell damage

Summary Products obtained after plant cell injury were studied by dividing white cabbage leaves (Brassica oleracea) in two parts. One part was heated to denaturate enzymes, homogenized, and stirred for six hours. After chromatographic separation and appropriate derivatization, the fractions were analyzed for low molecular weight compounds by GCMS. The other part was homogenized without cooking, but treated and analyzed in exactly the same way as the non-cooked sample. Comparison of the thus obtained products revealed that — besided already well known lipid peroxidation processes,e.g. generation of stress hormones as well as liberation and oxidation of phenolic compounds — a main but less known way of oxidative destruction was observed: epoxidation. The reaction not only involves unsaturated fatty acids, but also sterols and terpenes. This seems to be a typical response of plant cells to injury.

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Epoxidierung — Eine Folge von Zellverletzung

Zusammenfassung Zur Untersuchung der Prozesse, die nach Zellverletzung ablaufen, wurde ein Weißkohlkopf geteilt. Die eine Hälfte wurde gekocht, um Enzyme zu zerstören, und dann homogenisiert. Das Homogenisat wurde bei Raumtemperatur sechs Stunden an der Luft gerührt. Nach chromatographischer Trennung wurden die einzelnen Fraktionen nach entsprechender Derivatisierung mittels GC-MS auf niedermolekulare Inhaltsstoffe untersucht. Die andere Hälfte des Weißkrautes wurde ungekocht in gleicher Weise homogenisiert, aufgearbeitet und analysiert. Der Vergleich der so erhaltenen Produkte ergab, daß neben bereits bekannten Lipidperoxidationsprozessen wie z.B. der Bildung von Streßhormonen und der Freisetzung sowie Oxidation von Phenolen ein weniger bekannter Weg oxidativer Umwandlung beobachtet wurde: Epoxidierung. Sie betrifft nicht nur ungesättigte Fettsäuren, sondern auch Sterole und Terpene. Diese Reaktion scheint eine typische Antwort von Pflanzen auf Zellverletzung zu sein.