合成试剂及反应XIV-聚乙二醇相转移催化下苯甲酰甲酯的合成

苯甲酰甲酯在有机合成中有广泛应用。Hendrickson等报道应用苯甲酰甲基作为酸和酚羟基的保护基团,它在许多条件下很稳定,但又可在较温和的条件下除去。苯甲酰甲酯的经典合成方法是利用羧酸盐与α-溴代苯乙酮反应制得,但此法存在着反应时间长、烃化试剂被水解、产率低、产品不纯等缺点。1974年Durstr报道以冠醚作相转移催化剂的苯甲酰甲酯的合成方法,可获得较好结果,但冠醚有较难制备、价格昂贵、毒性大的缺点。新近报道聚乙二醇可以折迭成螺旋结构(Ⅰ),因此具有类似冠醚的性质,可与金属正离子络合,此络合正离子可与负离子形成离子对而进入有机相中,起到相转移催化作用。