| 基于乙烯基环氧构建雄甾6β,7β-亚甲基的方法 |
| |
| 引用本文： | 贺诗华,王春婷.基于乙烯基环氧构建雄甾6β,7β-亚甲基的方法[J].有机化学,2011,31(3). |
| |
| 作者姓名： | 贺诗华 王春婷 |
| |
| 作者单位： | 1. 西安科技大学化学与化工学院,西安,710054
2. 第四军医大学神科学研究所,西安,710032 |
| |
| 基金项目： | 西安科技大学科研培育基金 |
| |
| 摘 要： | 设计了简便构建甾体分子中6β,7β-亚甲基结构的合成路线.以4,6-雄二烯-3,17-二酮为起始原料,依次经硼氧化钠还原、间氯过氧苯甲酸环氧化、氢化铝锂还原性开环、Simmons-Smith加成等4步反应得到目标结构化合物6β,7β-亚甲基雄甾-3β,5β,17-三醇.中间体4β,5β-环氧-6-雄烯-3β,17-二醇经C-4-O还原开环得到顺式产物6-雄烯-3β,5β,17β-三醇,产率93.0%.没有检测到C-5-O裂解产物,从而高效地得到了高立体选择性定位导向Simmons-Smith加成所需的5β-羟基-6-甾烯结构.中间体和目标物经红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析确证了其化学结构.
|
| 关 键 词： | 环丙化 6β 7β-亚甲基甾体 环氧开环 Simmons-Smith加成 氢化铝锂还原 |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
|
