Stereochemie von Metallocenen, 20. Mitt.: Die Ermittlung der optischen Reinheit der Methylferrocen-α-carbonsäure (40. Mitt. über Ferrocenderivate) |
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Authors: | P. Reich-Rohrwig K. Schlögl |
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Affiliation: | (1) Organisch-chemischen Institut der Universität Wien, Wien, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Die optische Reinheit der Methylferrocen--carbonsäure (1) wurde mit Hilfe zweier Methoden ermittelt. Die Isotopenverdünnung unter Verwendung von (2H1-Methyl)ferrocen--carbonsäure sowie ein Verfahren, das auf der Auswertung der Intensitätsverhältnisse diastereotoper Protonen in denNMR-Spektren der -Phenäthylamide von1 (verschiedener Drehung) beruht, lieferten übereinstimmende Ergebnisse: []d für optisch reines1 beträgt 55,6±1,0° bzw. 54±3°. Der durch Racematspaltung von1 gefundene Wert beträgt 51,5±0,8° (bzw. 53±2°)3. Damit sind die Drehungen aller 90, mit1 bereits früher chemisch korrelierten Ferrocenderivate, wenn überhaupt, nur geringfügig zu korrigieren.
The optical purity of methylferrocene--carboxylic acid (1) was determined by two methods: isotope dilution, employing (2H1-methyl)ferrocene--carboxylic acid, and a procedure based on the evaluation of the relative intensities of diastereotopic protons in theNMR-spectra of the -phenethylamides of1 having different rotations. By both methods corresponding results were obtained: optically pure1 has an []d of 55.6±1.0° and 54±3°, resp. The value for1 as found by optical resolution is 51.5±0.8° and 53±2°, resp.3. Hence, the rotations of all 90 ferrocene derivatives previously correlated with1 by unambiguous chemical methods have—if at all—to be corrected only slightly.
Mit 2 Abbildungen 19. Mitt.:H. Falk undG. Haller, Mh. Chem.99, 1103 (1968). 39. Mitt.:K. Schlögl undHeidelore Soukup, Mh. Chem.99, 927 (1968). |
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