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新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应
引用本文:柳文敏,姜茹,金瑛,王平安,张生勇.新型(S)-(α-萘取代)脯氨醇衍生物的合成及其催化二烷基锌与醛的不对称加成反应[J].分子催化,2006,20(3):198-202.
作者姓名:柳文敏  姜茹  金瑛  王平安  张生勇
作者单位:第四军医大学,药学系,化学教研室,陕西,西安,710032
基金项目:国家自然科学基金项目(No.20372083,20302014).
摘    要:以天然手性产物L-脯氨酸为原料,经酯化、氨基保护和格氏反应,得到一种新型光学活性的脯氨醇衍生物((S)-N-苄基-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇1).1经过催化氢解,得到另一种光学活性脯氨醇衍生物((S)-2-吡咯烷-α,α-二(α-萘基)甲醇2).将1和2作为有机催化剂,用于催化二烷基锌和醛的不对称加成反应.分别考察了影响对映选择性的催化剂结构、催化剂用量、溶剂、反应温度等各种因素.结果表明,当催化剂用量为5%、溶剂为甲苯、反应温度为-10℃,1作催化剂时,所得仲醇的对映体过量达82?,产率高达100%.

关 键 词:L-脯氨酸  不对称加成  手性β-氨基醇  催化  二乙基锌
文章编号:1001-3555(2006)03-0198-05
收稿时间:2005-09-30
修稿时间:2005-12-01

Synthesis of New (S) - (α-Naphthyl) prolinol Derivatives and Their Catalysis in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes
LIU Wen-min,JIANG Ru,JIN Ying,WANG Ping-an,ZHANG Sheng-yong.Synthesis of New (S) - (α-Naphthyl) prolinol Derivatives and Their Catalysis in the Asymmetric Addition of Diethylzinc to Aldehydes[J].Journal of Molecular Catalysis (China),2006,20(3):198-202.
Authors:LIU Wen-min  JIANG Ru  JIN Ying  WANG Ping-an  ZHANG Sheng-yong
Abstract:
Keywords:
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