Die direkte Umsetzung von Phenolen mit Dimethylsulfoxid Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 6. Mitt.

Zusammenfassung Es wird gezeigt, daß Phenole durch Umsetzung mitDMSO bei dessen Siedetemperatur auch ohne Zusatz aktivierender Stoffe methylthiomethyliert werden. Es tritt auch unter diesen Bedingungen stark bevorzugt Methylthiomethylierung am o-C-Atom zur phenolischen Hydroxylgruppe ein. Es wird angenommen, daß auch hier der für Methylthiomethylierungen von Phenolen und Anilinen mit aktiviertemDMSO vorgeschlagene Mechanismus wirksam ist. Verglichen mit bisher bekannten Methoden, tritt unter den Bedingungen der direkten Umsetzung eine verstärkte Bildung von Phenyl-methylthiomethyläthern ein, die allerdings bei den gegebenen Reaktionsbedingungen allmählich wieder zersetzt werden.

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Reactions of phenols with dimethyl sulfoxide

It is demonstrated that phenols are methylthiomethylated by mere refluxing inDMSO. Also under these conditions methylthiomethylation occurs preferably in o-positions to the phenolic hydroxyl group. It is assumed that a similar mechanism is valid as proposed for methylthiomethylation of phenols and anilines with activatedDMSO. Compared with other methods known as yet, higher amounts of phenyl methylthiomethyl ethers are formed but slowly decomposed under the given conditions.

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5. Mitt.:P. Claus, Mh. Chem.102, 913 (1971).

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Teile dieser Arbeit wurden im Rahmen eines Vortrags über Methylthiomethylation of Methoxyphenols anläßlich des 158. ACS National Meetings, Division of Cellulose, Wood and Fiber Chemistry, im September 1969 in New York referiert.