Quantitative 1h fourier transform nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of mixtures of pyrrolizidine alkaloids from senecio vulgaris

Summary An analytical method was developed in order to obtain qualitative and quantitative information on pyrrolizidine alkaloid mixtures from Senecio vulgaris L. (Compositae) by means of ¹H Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy. It was found that this plant contains not only seneciphylline, senecionine and retrorsine, but also the corresponding geometrical E-isomers spartioidine, integerrimine and usaramine. Some general instrumental conditions necessary for quantitative FT NMR were established, which enabled us to determine the total alkaloid level, the N-oxide level, the total Z/E ratio, and the amount of each Z/E isomer pair with good precision. The possibilities of using this method to analyze pyrrolizidine mixtures from other Senecio sp., and some advantages and limitations of quantitative analysis by means of ¹H FT NMR are discussed.

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Quantitative Analyse von Gemischen von Pyrrolizidinalkaloiden aus Senecio vulgaris mit Hilfe der ¹H-Fourier-Transform-KMR-Spektroskopie

Zusammenfassung Mit Hilfe der entwickelten Methode konnte festgestellt werden, daß diese Pflanze nicht nur Seneciphyllin, Senecionin und Retrorsin enthält, sondern auch die entsprechenden geometrischen E-Isomeren Spartioidin, Integerrimin und Usaramin. Die notwendigen apparativen Bedingungen wurden festgelegt und erlaubten die Bestimmung des Gesamtalkaloidgehaltes, des N-oxidgehaltes, des Gesamtverhältnisses Z/E sowie des Gehaltes an jedem Z/EIsomerenpaar mit guter Genauigkeit. Die Möglichkeit zur Anwendung des Verfahrens auch für andere Senecio-Arten sowie die Vorteile und Grenzen der ¹H-FT-KMR-Analyse werden diskutiert.

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Dedicated to Prof. Dr. E. Stahl on the occasion of his 60th birthday