| 无金属和氧化剂温和条件下碱促进的烯胺酮碳-碳双键断裂合成NH2-结构脒类化合物 |
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| 引用本文： | 王国栋,郭艳辉,万结平.无金属和氧化剂温和条件下碱促进的烯胺酮碳-碳双键断裂合成NH2-结构脒类化合物[J].有机化学,2020(3):645-650. |
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| 作者姓名： | 王国栋 郭艳辉 万结平 |
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| 作者单位： | 江西师范大学化学化工学院 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(No.21562025)资助项目。 |
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| 摘 要： | 报道了室温条件下烯胺酮和磺酰叠氮通过碳-碳双键断裂合成N-磺酰基醚类化合物的方法.反应在1,8-二.氮杂双环5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下进行,无需使用任何金属和氧化剂,具有良好的底物适用性.烯胺酮上的15N同位素标记实验证实,磺酰叠氮仅作为产物中的磺酰胺片段供体,同时,该实验也有力地支持反应机理涉及关键的1,2,3-三唑啉中间体的原位形成以及环分解.
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| 关 键 词： | 烯胺酮 碳-碳双键断裂 无金属 无氧化剂 脒 |
Base-Promoted,Metal-and Oxidant-Free C=C Bond Cleavage in Enaminones for Ambient Synthesis of NH2-Amidines |
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| Wang Guodong,Guo Yanhui,Wan Jieping.Base-Promoted,Metal-and Oxidant-Free C=C Bond Cleavage in Enaminones for Ambient Synthesis of NH2-Amidines[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2020(3):645-650. |
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| Authors: | Wang Guodong Guo Yanhui Wan Jieping |
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| Institution: | (College of Chemistry and Chemical Engineering Jiangxi Normal University,Nanchang 330022) |
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| Abstract: | The C=C double bond cleavage of NH2-functionalized enaminones has been realized at room temperature to provide various N-sulfbnyl amidines by reacting with sulfonyl azides.The reactions take place with good substrate tolerance in the presence of 1,8-Diazabicyclo5.4.0]undec-7-ene(DBU)without any metal or oxidant reagent.The,5N-labelling experiment on enaminone indicates that the sulfonyl azide component donates solely the sulfonamide fragment,and the reaction mechanism involving a key decomposition of the in situ generated 1,2,3-triazoline intermediate is convictively supported. |
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| Keywords: | Enaminone C =C bond cleavage Metal-free Oxidant-free Amidines |
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