Aminodidesoxyzucker ausd-Glucose |
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Authors: | Hans Weidmann Norbert Wolf |
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Institution: | (1) Institut für Organische Chemie und Organisch-chemische Technologie der Technischen Hochschule in Graz, Graz, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Ausgehend von Benzyl-2.3-di-O-acetyl-4.6-di-O-tosyl- -d-gluco-pyranosid wurde mittels bekannter Reaktionen über die entsprechende 6-Azidoverbindung (1) das 3.4-Anhydro-6-azido-derivat (2 a) und daraus durch Lithiumalanatreduktion das Benzyl-3.6-didesoxy-6-acetamino- -d-xylo-hexopyranosid (3 a) gewonnen. Durch Hydrierung wurde daraus 3.6-Didesoxy-6-acetamino-d-xylo-hexose (4) und durch anschließenden Perjodatabbau 2.5-Didesoxy-5-acetamino-d-threo-pentose (5) erhalten. Eine Reihe von Zwischenprodukten wird beschrieben.
Amino dideoxysugars fromd-glucose (amino sugars, XIX) Starting from benzyl-2.3-di-O-acetyl-4.6-di-O-tosyl- -d-gluco-pyranoside, benzyl-3.6-dideoxy-6-acetamido- -d-xylo-hexopyranoside (3 a) was obtained via the 6-azido-derivative (1) and the corresponding 3.4-anhydro-6-azido-d-galactoside (2 a) by subsequent LiAlH4-reduction. Its hydrogenation yielded 3.6-dideoxy-6-acetamido-d-xylo-hexose (4) and its periodate degradation 2.5-dideoxy-5-acetamido-d-threo-pentose (5). Various intermediates are described.
Herrn Prof. Dr.A. von Wacek in Verehrung und Freundschaft zum 75. Geburtstag gewidmet. 18. Mitt.:H. Weidmann, E. Fauland, R. Helbig undH. K. Zimmerman, Ann. Chem.694, 183 (1966). Aus der DissertationN. Wolf, Technische Hochschule in Graz, 1970. |
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