Über Heterocyclen, 12. Mitt.: Zur Bromierung der 2-Oxo-6-methyltetrahydropynimidine |
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| Authors: | G Zigeuner H Hamberger H Blaschke H Sterk |
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| Institution: | (1) Lehrkanzel für Pharmazeutische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich |
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| Abstract: | Zusammenfassung Die Bromierung von 2-Oxo-6-methyl- bzw. 2-Oxo-5-carbäthoxy-6-methyltetrahydropyrimidinen verläuft unter Substitution an der CH3-Gruppe am C-6. 2-Oxo-5-carbäthoxy-6-brommethyl-bzw.-dibrommethyltetrahydropyrimidine können in 2-Oxo-6-hydroxymethyl-tetrahydropyrimidin-5-carbonsäurelactone umgewandelt werden.Im Gegensatz zu Brom reagiert Chlor mit 2-Oxo-5-carbäthoxy-6-methyltetrahydropyrimidinen unter Addition.
Bromine reacts with 6-methyldihydropyrimidine-2-ones or 5-carbethoxy-6-methyldihydropyrimidine-2-ones to yield 6-bromomethyldihydropyrimidine-2-ones. 5-carbethoxy-6-bromomethyldihydropyrimidine-2-ones on heating split off ethyl bromide to give 6-hydroxymethyldihydropyrimidine-2-one-5-carboxylic acid lactones.Chlorine is added to the double bond of 5-carbethoxy-6-methyldihydropyrimidine-2-ones. |
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