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An eco-friendly tandem tosylation/Ferrier N-glycosylation of amines catalyzed by Er(OTf)3 in 2-MeTHF |
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| Authors: | Monica Nardi Natividad Herrera Cano Antonio De Nino Maria Luisa Di Gioia Loredana Maiuolo Manuela Oliverio Ana Santiago Diletta Sorrentino Antonio Procopio |
| Affiliation: | 1. Dipartimento di Chimica, Università della Calabria, Cubo 12C, 87036, Arcavacata di Rende, CS, Italy;2. Dipartimento di Agraria, Università Telematica San Raffaele, Via di Val Cannuta, 00166, 247 Rome, Italy;3. INFIQC, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Ciudad Universitaria, Córdoba 5000, Córdoba, Argentina;4. Dipartimento di Farmacia e Scienze della Salute e della Nutrizione, Università della Calabria, Arcavacata di Rende, CS 87036, Italy;5. Dipartimento di Scienze della Salute, Università Magna Graecia, Viale Europa, 88100, Germaneto, CZ, Italy |
| Abstract: | Er(OTf)3 in 2-MeTHF provides a new and eco-friendly process for Ferrier glycosylation of sulfonamides and amino acids with various N-nucleophiles.The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals was carried out with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal and different nucleophiles affording good results in a short time. |
| Keywords: | 2-MeTHF Glycosylation Green chemistry Sulfonamidoglycosides |
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