Der Reaktionsmechanismus der allgemeinen Säure-Basen-Katalyse der Mutarotation der Glucose, 10. Mitt. Die Katalyse der Mutarotation der Glucose durch Essigsäure und Ameisensäure

Zusammenfassung Die Aktivierungsenthalpien der durch nicht ionisierte Essigsäure und nicht ionisierte Ameisensäure katalysierten Mutarotation der -Glucose haben die gleichen Werte wie die Aktivierungsenthalpie der Elementarreaktion zwischen -Glucose und Wasser. Die Aktivierungsentropie der Ameisensäurekatalyse ist weniger negativ als die der Essigsäurekatalyse, die weniger negativ ist als die der Wasserkatalyse. Die Säurekatalysen erweisen sich als Wasserkatalysen, wobei der im aktivierten Komplex enthaltene Lösungsmitteldipol durch die Säure vorgerichtet ist.

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The enthalpies of activation of the mutarotation of -glucose catalysed by unionised acetic acid and unionised formic acid have the same amount as the enthalpy of activation of the elementary reaction between -glucose and water. The entropies of activation of these acid catalyses are less negative than the entropy of activation of the catalysis by water. The entropy of activation of the catalysis by formic acid is less negative than that of the catalysis by acetic acid. The catalyses by acids are catalyses by water, at which the solvent dipole in the activated complex is predirected by the acid.

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1.-9. Mitt.:Hermann Schmid, Mh. Chem.94, 1206 (1963);95, 454, 1009 (1964);Hermann Schmid undGünther Bauer, Mh. Chem.95, 1781 (1964); Mh. Chem.96, 583, 1503, 1508, 1510, 2010 (1965).