Die Struktur des dimeren Indolalkaloids Pycnanthinin

Zusammenfassung Aus der Wurzelrinde von Pleiocarpa pycnantha (K. Schum.) Stapf wurden neu die Nebenalkaloide (–)-Eburnamin (3) und die bisher unbekannte dimere Indolbase (+)-Pycnanthinin (4; C₄₀H₄₆N₄O₂) isoliert. Säurekatalysierte Hydrolyse von4 lieferte Formaldehyd, (+)-Pleiocarpamin (1) und (–)-6,7-Dehydro-aspidospermidin (7); bei der reduzierend ausgeführten Spaltung resultierte neben7 die N(a)-methylierte Base6. Daraus, aus Elektronen- und Massenspektren, der Analyse des 100-MHz-Protonenresonanzspektrums sowie aus dem Vergleich mit (+)-Pycnanthin (2) ließ sich für Pycnanthinin die Formel4 ableiten.

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The minor alkaloids (–)-eburnamine (3) and (+)-pycnanthinine (4), an until now unknown dimeric alkaloid C₄₀H₄₆N₄O₂, have been isolated from the root bark of Pleiocarpa pycnantha (K. Schum.) Stapf. Acid hydrolysis of4 gave formaldehyde, (+)-pleiocarpamine (1) and (–)-6,7-dehydro-aspidospermidine (7), the N(a)-methyl derivative (6) of7 also being formed under reductive conditions. These results, together with physical data, particularly an analysis of the 100 Mc NMR-spectrum, have lead to the structure4 for pycnanthinine, closely related to that of (+)-pycnanthine (2).

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Mit 2 Abbildungen

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Diese Arbeit ist Herrn Prof. Dr. Dr. h. c.F. Wessely in Verehrung gewidmet.

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(2) Mitt. über Alkaloide.