N-amination of 2,6-di-tert-butylpyridine |
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Authors: | Ryszard Gawinecki Bernard Kanner |
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Institution: | (1) Institute of Chemistry, Pedagogical University, PL-25-020 Kielce, Poland;(2) Robin Lane 5, 10994 West Nyack, NY, USA |
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Abstract: | Summary Despite its low nucleophilicity 2,6-di-tert-butylpyridine (DTBP) easily undergoes N-amination. Other hidered pyridines react similarly. Comparison of the NMR carbon chemical shifts of 2,6-disubstituted 1-aminopyridinium perchlorates and those of the respective 1-methylpyridinium salts shows that the changes are parallel. 1-Amino-2,6-di-tert-butylpyridinium perchlorate does not react withp-dimethylaminobenzaldehyde. However, other hindered 1-(4 -dimethylaminobenzylideneamino)pyridinium salts were obtained by a standard procedure.
N-Aminierung von 2,6-di-tert-Butylpyridin Zusammenfassung Trotz seiner geringen Nucleophilie ist an 2,6-Di-tert-butylpyridin (DTBP) leicht eine N-Aminierung durchzuführen. Andere gehinderte Pyridine reagieren ähnlich. Ein Vergleich der NMR-Kohlenstoffverschiebungen von 2,6-disubstituiertem 1-Aminopyridiniumperchlorat mit denjenigen der entsprechenden 1-Methylpyridiniumsalze zeigt, daß die Änderungen parallel verlaufen. 1-Amino-2,6-di-tert-butylpyridiniumperchlorat reagiert nicht mitp-Dimethylaminobenzaldehyd, hingegen wurden andere gehinderte 1-(4 -Dimethlylaminobenzylidenamino)pyridiniumsalze über Standardmethoden erhalten. |
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Keywords: | 2 6-Di-tert-butylpyridine N-Amination 1-Amino-2 6-di-tert-butylpyridinium perchlorate Steric hindrance |
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