On the tautomerism of hypericin: The 1,6-dioxo tautomer

Summary The 1,6-dioxo-tautomer of hypericin was obtained by basic and BF₃ catalyzed tautomerization of the natural and most stable 7,14-dioxo-tautomer. The isolation of this tautomer was aided by its insolubility in methanol. It was identified and characterized by spectroscopic methods, and its detailed structure was derived by means of force field calculations.

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Zur Tautomerie des Hypericins: Das 1,6-Dioxo-Tautomere

Zusammenfassung Das 1,6-Dioxo-Tautomere des Hypericins wurde durch basen- und BF₃-katalysierte Tautomerisierung des natürlichen, stabilen 7,14-Dioxo-Tautomers erhalten. Dessen Isolierung wurde durch die Schwerlöslichkeit in Methanol ermöglicht. Es wurde durch spektroskopische Methoden identifiziert und charakterisiert, und seine detaillierte Struktur wurde aus Kraftfeld-Rechnungen abgeleitet.