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6-烯-8-羰基-1-叔丁氧基羰基氮杂螺[4,4]壬烷的合成
引用本文:孙默然,卢宏涛,杨华.6-烯-8-羰基-1-叔丁氧基羰基氮杂螺[4,4]壬烷的合成[J].有机化学,2009,29(10):1668-1671.
作者姓名:孙默然  卢宏涛  杨华
作者单位:郑州大学药学院,郑州,450001
摘    要:以烯丙基脯氨酸甲酯(1)为起始原料, 经7步反应以42%的总收率得到了三尖杉碱合成中的重要中间体6-烯-8-羰基-1-叔丁氧基羰基氮杂螺4,4]壬烷(7). 关键反应为构筑螺环季碳的2,3]斯蒂文森重排(Stevens rearrangement)及烯丙基双键加氧的酸内酯化反应(Acid-lactonization reaction).

关 键 词:三尖杉碱  斯蒂文森重排  酸内酯化  螺内酯
收稿时间:2008-12-01
修稿时间:2009-03-15

Synthesis of 1-Aza-1-(t-butoxycarbonyl)-8-oxo-spiro[4,4]non-6-ene
Institution:(School of Pharmaceutical Science, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001)
Abstract:1-Aza-1-(t-butoxycarbonyl)-8-oxo-spiro4,4]non-6-ene (7), one of the key intermediates in the preparation of cephalotaxine, was conveniently synthesized in 42% overall yield with the Stevens rearrangement and acid-lactonization as key steps.
Keywords:cephalotaxine  Stevens rearrangement  acid-lactonization  spirolactone
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