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完全乙酰基化4-氨基-4-脱氧-D-甲基葡萄糖苷(S)-TBMB甲酸衍生物的合成
引用本文:白晨,梁波,王淑珍,郑小讯.完全乙酰基化4-氨基-4-脱氧-D-甲基葡萄糖苷(S)-TBMB甲酸衍生物的合成[J].高等学校化学学报,2002,23(9):1724-1726.
作者姓名:白晨  梁波  王淑珍  郑小讯
作者单位:1. 复旦大学生命科学学院生物化学系,上海,200433
2. 上海师范大学生命科学学院生物系,上海,200234
基金项目:国家自然科学基金 (批准号 :3 0 10 0 0 3 0 ),上海市教育委员会青年基金,复旦大学科学技术基金资助
摘    要:氨基糖广泛存在于如链霉素、卡那霉素和春日霉素等抗生素中 .由于含氨基糖抗生素的抗菌活性强 ,血中浓度升高速度快 ,已成为重要的临床药剂 .在这类抗生素的结构及生物合成研究中 ,氨基糖的结构分析及相关化学合成是不可缺少的重要部分 .我们曾将手性荧光试剂 ( S) - ( + ) - TBMB甲酸 ( S) - ( + ) - 2 -叔丁基 - 2 -甲基 -苯并 - 1 ,3-二氧杂环戊烷 - 4-甲酸 ]结合到糖的 C1位 ,报道了 1 0 - 12 mol级的单糖痕量结构分析方法 1,2 ] .最近又利用 ( S) -TBMB甲酸与氨基糖的专一选择性反应 ,进一步展开了氨基糖 D,L立体异构体痕量分…

关 键 词:TBMB  甲酸衍生物  合成  半乳糖  叠氮基糖  催化还原  4-氨基-4-脱氧-D-甲基葡萄糖苷  抗生素
文章编号:0251-0790(2002)09-1724-03

Preparation of Per-O-acetylated (S)-TBMB Carboxylic Acid Derivant of Methyl-4-amino-4-deoxy-D-glucopyranoside
BAI Chen\\{\},LIANG Bo\,WANG Shu\|Zhen\,ZHENG Xiao\|Xun\.Preparation of Per-O-acetylated (S)-TBMB Carboxylic Acid Derivant of Methyl-4-amino-4-deoxy-D-glucopyranoside[J].Chemical Research In Chinese Universities,2002,23(9):1724-1726.
Authors:BAI Chen\\{\}  LIANG Bo\  WANG Shu\|Zhen\  ZHENG Xiao\|Xun\
Institution:BAI Chen\+\{1*\},LIANG Bo\+1,WANG Shu\|Zhen\+2,ZHENG Xiao\|Xun\+1
Abstract:Starting from \%D\%\|galactose, per\|\%O\|\%acetylated (\%S\%)\|TBMB carboxylic acid derivant of methyl\|4\|amino\|4\|deoxy\|\%D\%\|glucopyranoside was prepared. The mechanism of the possible side reactions of the catalytic reduction from different types of azide sugar to the corresponding amino sugar was discussed. 1\|\%O\%\|Me\|protection was selected for preventing the intramolecular dehydration of the 4\|amino sugar, which was a key intermediate product in this synthetic process. The product was characterized by HRMS and \{\{\}\+1H NMR\} spectroscopy and will be used as a molecular model to develop a new identification method of the \%D, L\|\%configurations of amino sugar.
Keywords:Azido sugar  Catalytic reduction  Methyl\|4\|amino\|4\|deoxy\|\%D\%\|glucopyranoside
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