Einsatz der stellungsisomeren 1-Phenylbutanone in die Willgerodt—Kindler-Reaktion

Zusammenfassung Setzt man die stellungsisomeren 1-Phenylbutanone mit Morpholin und Schwefel bei etwa 130°C um, so erhält man neben dem zu erwartenden 4-Phenylbuttersäurethionmorpholid (Willgerodt-Kindler-Produkt) in allen Fällen das 2-Morpholino-5-phenylthiophen. Die Ausb. an 4-Phenylbuttersäurethionmorpholid und 2-Morpholino-5-phenylthiophen nehmen vom 1-Phenyl-butanon-(1) zum 1-Phenylbutanon-(3) hin zu. Die Ausbeuten an beiden Produkten wurden durch Kombination klassischer Methoden und der Radiodünnschichtchromatographie ermittelt.2-Morpholino-5-phenylthiophen entsteht während der Reaktion aus dem 4-Phenylbuttersäurethionmorpholid.

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Treatment of position isomeric 1-phenylbutanones with morpholine and sulfur at 130°C gives 4-phenyl-thio-butyromorpholide (Willgerodt-Kindler product) and unexpected 2-morpholino-5-phenylthiophen. The yields of theWK-product and of the 2-morpholino-5-phenyl-thiophen increase corresponding to the position of the carbonylgroup from 1-phenylbutanone-(1) to 1-phenylbutanone-(3).The yields of both the products were determined by combination of classic methods with radio thin layer chromatography.2-Morpholino-5-phenylthiophen originates from theWK-product in course of the reaction.

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Mit 1 Abbildung.

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Herrn Univ.-Prof. Dr.F. von Wessely zum 70. Geburtstag gewidmet.

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1.–3. Mitt.:F. Asinger undK. Halcour, Mh. Chem.,94, 1030, 1047 (1963);95, 24 (1964).

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Vgl. auchF. Asinger, W. Schäfer, K. Halcour, A. Saus undH. Triem, Angew. Chem.75, 1050 (1963).

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Vgl. auchF. Asinger, H. Offermanns undH.-D. Köhler, Tetrahedron Letters7, 631 (1967).

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Teil der Dissert.A. Mayer, Techn. Hochschule Aachen, 1966.