在FAP存在下氯仿对α-β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应

含三氯甲基的化合物是精细有机合成的重要中间体,因为三氯甲基能进行多种的官能团转移。通常直接引入三氯甲基的方法是氯仿与羰基化合物在碱存在下进行亲核加成而得^1];而氯仿与α,β-不饱和羰基化合物通过Michael加成,引入三氯甲基,尚未见过文献报道。作者在前文^2,3]已报道了在附载型氟离子试剂KF/Al₂O₃/PEG 4000(简称FAP)的存在下,硝基烷可与α,β-不饱和羰基化合物顺利地进行Michael加成反应,并且发现FAP具有很强的喊性和弱的亲核性。据文献报道^7],KF/Al₂O₃是环境友好的碱性催化剂,可催化多种有机反应的进行。而作者发现,FAP的表面碱性比KF/Al₂O₃高。因此,作者用FAP做碱,考察氯仿与不饱和羰基化合物的Michael加成;实验发现,可顺利得到含三氯甲基的Michael加成产物,用GC跟踪反应没有发现产生的三氯甲基负离子进一步衰减为二氯卡宾,与双键加成生成三员环化合物。并且用过的FAP经lmmHg,150℃重新活化2小时后可重新使用,不影响反应效果。