Neurotrope und psychotrope Substanzen, 6. Mitt.: Synthese neuer Aminoderivate von 6,11-Dihydrodibenzo[b,e]thiepin

Zusammenfassung Ausgehend vom 6,11-Dihydrodibenzob,e]thiepin-11-on (II) wurde über den Alkohol III das Chlorid V gewonnen, das durch übliche Umsetzungen die Amine VI–VIII, das Phthalimidoderivat IX, das primäre Amin X und das Nitril XI lieferte. Bei der Reaktion mit 3-Dimethylaminopropylmagnesiumchlorid ergab es das antireserpin-wirksame 11-(3-Dimethylaminopropyl)-6,11-dihydrodibenzob,e]thiepin (XII), das zum ebenfalls antireserpin-aktiven sekundären Amin XIV partiell demethyliert wurde.

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The preparation of 11-chloro-6,11-dihydrodibenzob,e]thiepine (V) from the ketone II via III is described. Usual transformations gave amines VI–VIII, the phthalimido derivative IX, the primary amine X, and the nitrile XI. Treatment of V with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride resulted in 11-(3-dimethylaminopropyl)-6,11-dihydrodibenzob,e]thiepine (XII), having antireserpine activity. Partial demethylation of XII gave the secondary amine XIV, which had the same type of pharmacodynamic activity.