苷类研究ⅩⅩⅥ: 苯丙素苷Eutigoside A的合成研究 |
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引用本文: | 李中军,张三奇,王安邦,蔡孟深.苷类研究ⅩⅩⅥ: 苯丙素苷Eutigoside A的合成研究[J].化学学报,1998,56(11):1128-1134. |
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作者姓名: | 李中军 张三奇 王安邦 蔡孟深 |
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作者单位: | 北京医科大学药学院生物有机化学系 |
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摘 要: | 首次报道了苯丙素苷类化合物EutigosideA,即1-O-2-(4-羟基苯基)乙基]-6-O-(E)-香豆酰基-β-D-吡喃葡萄糖的全合成。从四乙酰溴代葡萄糖出发,经过成苷、脱乙酰基两步反应,制备了2-对烯丙氧基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),采用酰氯法在低温下将对乙酰氧基肉桂酰基引入化合物3的葡萄糖6位,再经过脱烯丙基、脱乙酰基两步,便顺利地合成了天然苯丙素苷EutigosideA。以化合物3为原料,经过对葡萄糖4,6位亚苄基化、2,3位乙酰化、4,6位脱亚苄基、选择性6位乙酰化及4位引入对乙酰氧基肉桂酰基等五步反应,得到了保护的苯丙素苷(OsmanthusideA(10);但在NH~3/MeOH条件下脱乙酰基时,化合物10中的香豆酰基从葡萄糖的4位迁移至6位,最终又得到了EutigosideA。
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关 键 词: | 苯丙素苷 EutigosideA 糖苷 葡萄糖P 吡喃P 全合成 糖基化 OsmanthusideA |
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