Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 3. Mitt.: Darstellung von N-Aryl-S,S-dialkylsulfimiden

Zusammenfassung Aus Anilinen, die im aromatischen Ring mit CH₃, CH₃SCH₂, CH₃O, Cl, Br oder NO₂ substituiert sind, und Sulfoxiden wird in Anwesenheit von P₄O₁₀ und Triäthylamin eine Reihe von N-Aryl-S,S-dialkylsulfimiden erhalten. Diese Reihe umfaßt Verbindungen mit CH₃-, C₂H₅- und –(CH₂)₄-Gruppen am Schwefelatom. Das Sulfimid aus Mesidin lagert sich—formal analog zu einerSommelet—Hauser-Umlagerung—zum 2,4,6-Trimethyl-2-methylthiomethylcyclohexa-3,5-dien-1-imin um.

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Methylthiomethylation of anilines and phenols, III: Preparation of N-aryl-S,S-dialkylsulfimides

The synthesis of a number of N-aryl-S,S-dialkylsulfimides by reaction of anilines with sulfoxides in presence of P₄O₁₀ and triethylamine is given. This series includes compounds with CH₃-, CH₃SCH₂-, CH₃O-, Cl-, Br- and nitro-groups attached to the aromatic nucleus, resp., and with CH₃-, C₂H₅-or–(CH₂)₄-groups on the sulfur atom. The sulfimide obtained from mesidine is rearranged in formal analogy to aSommelet-Hauser rearrangement to 2.4.6-trimethyl-2-methylthio-methylcyclohexa-3.5-dien-1-imine.

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Als 1. Mitt. soll gelten:P. Claus, Mh. Chem.99, 1034 (1968).

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2. Mitt.:P. Claus undW. Vycudilik, Tetrahedron Letters1968, 3607.