| 手性方酰胺催化巴比妥酸和硝基烯的不对称Michael加成反应 |
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| 引用本文： | 贵永远,刘康琼,王霄,田芳,彭林,王立新.手性方酰胺催化巴比妥酸和硝基烯的不对称Michael加成反应[J].合成化学,2016,24(4):330-332. |
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| 作者姓名： | 贵永远 刘康琼 王霄 田芳 彭林 王立新 |
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| 作者单位： | 1. 中国科学院大学,北京 100039; 2. 中国科学院 成都有机化学研究所 手性技术与不对称合成四川省重点实验室,四川 成都 610041; 3. 中蓝晨光化工研究设计院有限公司,四川 成都 610041 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目(21272230) |
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| 摘 要： | 用手性环己二胺衍生的方酰胺催化1,3-二甲基巴比妥酸和硝基烯的不对称Michael加成反应，合成了一系列新型巴比妥衍生物，其结构经1H NMR和13C NMR表征。并考察了底物结构对反应收率和立体选择性的影响。结果表明：该反应可获得较高的收率(80%~100%)和中等至良好的对映选择性(ee 43%~90%)。
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| 关 键 词： | 有机催化 手性方酰胺 1 3-二甲基巴比妥酸 硝基烯 不对称Michael加成反应 合成 |
| 收稿时间： | 2015-04-29 |
Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Barbituric Acid to β-Nitroalkenes |
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| GUI Yong-yuan,LIU Kang-qiong,WANG Xiao,TIAN Fang,PENG Lin,WANG Li-xin.Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Barbituric Acid to β-Nitroalkenes[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2016,24(4):330-332. |
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| Authors: | GUI Yong-yuan LIU Kang-qiong WANG Xiao TIAN Fang PENG Lin WANG Li-xin |
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| Institution: | 1. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039, China; 2. Key Laboratory of Asymmetric Synthesis & Chirotechnology of Sichuan Province, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 3. Sichuan Chenguang Engineering Design Institute, Chengdu 610041, China |
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| Abstract: | Organocatalytic asymmetric Michael addition of 1,3-dimethylbarbituric acid to β-nitroalk-enes was studied using chiral squaric-amide as the catalyst.The influence of substrate structure on the enantioselectivity of the reaction was investigated.The addition products were obtained in high yields (80%~100%) and moderate to good enantioselectivity ( ee 43%~90%) .The structures were char-acterized by 1 H NMR and 13 C NMR. |
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| Keywords: | organocatalysis chiral squaric-amide 1 3-dimethylbarbituric acid β-nitroalkene Mi-chael addition reaction synthesis |
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