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三种保护的二糖苯丙素苷的合成研究
引用本文:张三奇,李中军,王安邦,蔡孟深,冯锐.三种保护的二糖苯丙素苷的合成研究[J].有机化学,1997,17(6):529-534.
作者姓名:张三奇  李中军  王安邦  蔡孟深  冯锐
作者单位:北京医科大学药学院,北京医科大学药学院,北京医科大学药学院,北京医科大学药学院,军事医学科学院 北京,100083,北京,100083,北京,100083,北京,100083,北京,100850
基金项目:国家自然科学基金资助课题
摘    要:本文采用先成苷法,从已合成的2-对烯丙氧苯乙基-4,6-O-亚苄基-β-D-葡萄糖苷(1)出发,经2位选择性乙酰化、3位引入三乙酰基保护的鼠李糖基、4,6位脱去亚苄基,得到了关键的中间体4;在化合物4的葡萄糖4、6位分别引入对位取代的肉桂酰基,便得到了保护的二糖苯丙素苷5、7、8。与后成苷法相比,路线缩短一步,收率有所提高。

关 键 词:糖苷  有机合成  乙酰化  鼠李糖  二糖  葡萄糖  P

Synthesis of three protective phenylpropanoid glycosides
ZHANG San-Qi,LI Zhong-Jun,WANG An-Bang,CAI Meng-Shen.Synthesis of three protective phenylpropanoid glycosides[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1997,17(6):529-534.
Authors:ZHANG San-Qi  LI Zhong-Jun  WANG An-Bang  CAI Meng-Shen
Abstract:2 - O - Acetylation of 2 - (4 - allyloxyphenyl) ethyl 4,6 - O - benzylidene - (3 - D -glucopyranoside (-) gave 2, which reacted with triacetylrhamnopyranosyl bromide to yield 3. Protective Osmanthuside B6(5) was synthesized by reaction of p - acetyloxycinnarnoyl chloride and 4 at low temperature, which was obtained by removing benzylidene of 3. Selective acetylation of 4 gave 6. Compound 6 reacted with p - acetyloxycinnarnoyl chloride and 3, 4 - di - O - allylcaffeic acid respectively to afford two corresponding protective disaccharide phenylpropanoid glycosides.7 and 8.
Keywords:phenylpropanoid glycosides  disaccharide  protected  glycosylation  
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