| 通过Michaelis-Arbuzov重排合成新型 |
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| 引用本文： | 金桂玉,吴海锟,倪海音. 通过Michaelis-Arbuzov重排合成新型[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 278-281 |
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| 作者姓名： | 金桂玉 吴海锟 倪海音 |
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| 作者单位： | 南开大学元素有机化学研究所 |
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| 摘 要： | α-溴代-叔丁基甲基酮和3-取代2,2-二甲基环丙烷羧基氯化物与亚磷酸酯反应,生成膦酸酯,并描述了膦酸酯的溴化反应.
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| 关 键 词： | 溴化反应 膦酸酯类 酰氯 重排反应 环丙甲酸 P 亚磷酸酯类 己酮 P |
The synthesis of new organophosphorus compounds via michaelis-arbuzov rearrangment |
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| Abstract: | The Michaelis-Arbuzov reactions of BrCH2COCMe3 or 3-(substituted vinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl chlorides with phosphites (RO)2P(OR') afford (RO)2P(O)CH2COCMe3 (e.g., R = Me, Et, Bu) in 25.3-81.9% yield and (RO)2P(O)COCH2CH[C(:CH2)Me]CH:CX2 (e.g., R = Me, X = Me or Br) in 42.1-81.4% yield., resp. Bromination (Br2, NaOAc, AcOH) of (RO)2P(O)CH2COCMe3 afforded (RO)2P(O)CHBrCOCMe3 in 40.1-66.1% yield. The phosphonates (EtO)(iPrNH)P(O)CH2COCMe3 and (MeO)(Et2N)P(O)CH2COCMe3 were also prepared |
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| Keywords: | BROMINATION REACTION PHOSPHONIC ACID ESTER ACYL CHLORIDES REARRANGEMENT REACTION CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID P PHOSPHOROUS ACID ESTER HEXANONE P |
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