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螺{1-溴-4-L-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,3''''-(4''''-呋喃甲醇基-5''''-孟氧基丁内酯)}的合成及其晶体结构
引用本文:王建平,张玉清,付永举,王灵芝,陈庆华. 螺{1-溴-4-L-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,3''''-(4''''-呋喃甲醇基-5''''-孟氧基丁内酯)}的合成及其晶体结构[J]. 合成化学, 2006, 14(5): 484-487
作者姓名:王建平  张玉清  付永举  王灵芝  陈庆华
作者单位:1. 洛阳师范学院,化学系,河南,洛阳,471022
2. 河南科技大学,化工与制药学院,河南,洛阳,471003
摘    要:α-呋喃甲醇与手性试剂5-(L-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮于室温进行串联的不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应,合成了含有4个新手性中心的螺环/环丙烷标题化合物(1, C33H47BrO8, Mr=651.62). 其结构经1H NMR, 13C NMR, IR, MS,元素分析和四园单晶X-射线衍射仪表征.1属正交晶系, P2(1)2(1)2(1)空间群, a=10.166(2) (°A), b=14.980(3) (°A), c=23.202(5) (°A), α=90°, β=90°, γ=90°, V=3533.4(12) (°A)3, Z=4, Dc=1.225 Mg·m-3, μ=0.074 mm-1, F(000)=1376,偏离因子R=0.0701, wR=0.1149. 1的分子中共有6个环,12个手性中心,2个六元环呈椅式构象,3个五元环呈信封式构象,4个新生成的手性中心的构型分别是 (S)-C1, (S)-C3, (R)-C3', (R)-C4'.

关 键 词:不对称合成  晶体结构  Michael加成  多个手性中心
文章编号:1005-1511(2006)05-0484-04
修稿时间:2005-11-18

Synthesis of Spiro{1-bromo-4-L-menthyloxy-5-oxa-6-oxo-dirings[3.1.0]hexane-2,3''''-(4''''-furfurylalcohol-5''''-menthyloxy-butyrolactone)}and Its Crystal Structure
WANG Jian-ping,ZHANG Yu-qing,FU Yong-ju,WANG Ling-zhi,CHEN Qing-hua. Synthesis of Spiro{1-bromo-4-L-menthyloxy-5-oxa-6-oxo-dirings[3.1.0]hexane-2,3''''-(4''''-furfurylalcohol-5''''-menthyloxy-butyrolactone)}and Its Crystal Structure[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2006, 14(5): 484-487
Authors:WANG Jian-ping  ZHANG Yu-qing  FU Yong-ju  WANG Ling-zhi  CHEN Qing-hua
Abstract:
Keywords:
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