| 硫叶立德途径立体控制合成乙烯基型环氧化合物 |
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| 引用本文： | 周永贵,李安虎,戴立信,侯雪龙. 硫叶立德途径立体控制合成乙烯基型环氧化合物[J]. 化学学报, 2000, 58(4): 473-480 |
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| 作者姓名： | 周永贵 李安虎 戴立信 侯雪龙 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所,金属有机化学开放实验室,上海,200032;中国科学院上海有机化学研究所,金属有机化学开放实验室,上海,200032;中国科学院上海有机化学研究所,金属有机化学开放实验室,上海,200032;中国科学院上海有机化学研究所,金属有机化学开放实验室,上海,200032 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金,29790127, |
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| 摘 要： | 在相转移条件下(CH3CN/KOH/RT)乙烯基型硫叶立德和醛反应高产率地得到以反式为主的产物,而在低温溴化锂存在下(LiBr/KHMDS/THF/-90℃)得到以顺式为主的产物,对于通过反应条件的变换而改变反应产物立体化学的机理,给出了一个初步的解释。
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| 关 键 词： | 乙烯基环氧化合物 硫叶立德 醛 溴化锂 |
| 修稿时间： | 1999-06-30 |
Stereoselective synthesis of vinyloxirane via sulfonium ylides |
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| ZHOU Yong-gui,LI An-Hu,DAI Li-xin,HOU Xue-Long. Stereoselective synthesis of vinyloxirane via sulfonium ylides[J]. Acta Chimica Sinica, 2000, 58(4): 473-480 |
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| Authors: | ZHOU Yong-gui LI An-Hu DAI Li-xin HOU Xue-Long |
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| Affiliation: | Shanghai Inst Organ Chem., CAS.Shanghai(200032) |
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| Abstract: | Under the phase-transfer condition (CH3CN/KOH/RT), the reaction of the vinyl-type sulfonium ylides and aldehydes gives mainly trans- vinyloxirane, while at low temperature in the presence of lithium bromide (LiBr/KHMDS/THF/-95℃) the main product is cis-vinyloxiranes. A possibel mechanism for the tuning of the reaction stereochemistry by simply varing the reaction conditions is proposed. |
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| Keywords: | vinyloxirane sulfonium ylide aldehyde lithium bromide |
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