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手性纯的4,4-二苯基取代的末端环氧化合物的合成
引用本文:曹靖,李继超,欧阳昆冰,王攀登,阳年发.手性纯的4,4-二苯基取代的末端环氧化合物的合成[J].有机化学,2008,28(3):428-431.
作者姓名:曹靖  李继超  欧阳昆冰  王攀登  阳年发
作者单位:湘潭大学化学学院,湘潭,411105
基金项目:国家自然科学基金,教育部高等学校博士学科点专项科研基金
摘    要:烷基锂先与1,1-二苯乙烯反应生成相应的1,1-二苯烷基锂, 接着在-70 ℃下滴加手性环氧氯丙烷, 然后回到室温搅拌几小时, 按常法处理后, 得到手性纯的4,4-二苯基取代末端环氧化合物, 它们的ee值均大于90%, 此外还对反应机理进行了讨论. 通过元素分析及NMR对产物的结构进行了表征.

关 键 词:手性  4  4-二苯基取代末端环氧化合物  合成
收稿时间:2007-03-08
修稿时间:2007-06-12

Synthesis of Chirally Pure 4,4-Diphenylsubstituted Termi-nalAlkene Epoxides
CAO Jing,LI Ji-Chao,OUYANG Kun-Bing,WANG Pang-Deng,YANG Nian-Fa.Synthesis of Chirally Pure 4,4-Diphenylsubstituted Termi-nalAlkene Epoxides[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2008,28(3):428-431.
Authors:CAO Jing  LI Ji-Chao  OUYANG Kun-Bing  WANG Pang-Deng  YANG Nian-Fa
Institution:(College of Chemistry, Xiangtan University, Xiangtan 411105)
Abstract:1,1-Diphenylalkyllithium, obtained from the reaction of the corresponding alkyllithium with 1,1-diphenylethylene, reacted with optically active epichlorohydrin at -70 ℃, then at room temprature under stirring for several hours to yield chirally pure 4,4-diphenylsubstituted terminal alkene epoxide with >90% ee. The reaction mechanism was discussed and the products were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy.
Keywords:chiral  4  4-diphenylsubstituted terminal alkene epoxide  synthesis
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