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铜催化α-重氮酮对硼氢键的不对称插入反应
引用本文:程清卿,许唤,朱守非,周其林.铜催化α-重氮酮对硼氢键的不对称插入反应[J].化学学报,2015,73(4).
作者姓名:程清卿  许唤  朱守非  周其林
作者单位:南开大学元素有机化学研究所 天津化学化工协同创新中心 天津 300071
摘    要:手性有机硼化合物在有机合成、医药、材料等诸多领域中有广泛的应用,发展该类化合物的高效合成方法一直广受关注.此前,我们发展了过渡金属催化卡宾对硼氢键(B—H)的插入反应,并实现了α-重氮酯对B—H键的不对称插入反应.本文以手性螺环双噁唑啉配体和铜的络合物作为催化剂,首次实现了α-重氮酮对膦-硼烷加合物的B—H键不对称插入反应,获得了较高的收率和高达83%ee的对映选择性.该研究成果是为数不多的以α-重氮酮作为卡宾前体的不对称杂原子氢键插入反应,为手性α-硼取代酮化合物这类新的有机硼化合物的合成提供了有效方法.

关 键 词:不对称催化  卡宾插入反应  α-重氮酮  硼烷加合物  手性螺环配体
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