Reaction of 1,2-diarylhydrazines with acetic anhydride catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine |
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Authors: | Gertraud Chiste Helmut Egg Klemens Kraus Elisabeth Pipitz Elisabeth Spanyar |
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Affiliation: | (1) Institut für Organische und Pharmazeutische Chemie, Universität Innsbruck, Innrain 52 a, A-6020 Innsbruck, Austria |
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Abstract: | Summary A new method for the synthesis of 1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones3 and 4-acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones5 is presented. The reaction of 4,4-disubstituted 1,2-diarylhydrazines1 with acetic anhydride in the presence of an equimolar amount of 4-(dimethylamino)pyridine leads to mixtures of the corresponding acetyl derivatives2 and3. Under the same conditions, 2,2-disubstituted 1,2-diarylhydrazines yield mixtures of3 and5.
4-(Dimethylamino)pyridin-katalysierte Reaktion von 1,2-Diarylhydrazinen mit Essigsäureanhydrid Zusammenfassung Eine neue Methode zur Synthese von 1,2-Diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-onen3 und 4-Acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-onen5 wird beschrieben. Die Reaktion von 4,4-disubstituierten 1,2-Diaryl-hydrazinen1 mit Essigsäureanhydrid führt in Gegenwart eines Äquivalentes 4-(Dimethylamino)pyridin zu Gemischen der entsprechenden Acetylderivate2 und3. Unter den gleichen Bedingungen werden aus 2,2-disubstituierten 1,2-Diarylhydrazinen Gemische aus3 und5 erhalten. |
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Keywords: | Catalysis by 4-(Dimethylamino)pyridine 1,2-Diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones 4-Acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones |
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