5,5-Diphenyl-3-hydroxy-hydantoin

Zusammenfassung Für die Synthese von 5,5-Diphenyl-3-hydroxy-hydantoin wird ,-Diphenyl-glycin mit COCl₂ in das Leuchs-Anhydrid übergeführt, welches mit O-Benzyl-hydroxylamin das ,-Diphenylglycin-benzyloxyamid ergibt. Cyclisierung mit COCl₂ führt zum Hydantoinring. Die O-Benzylgruppe wird mit HBr in Eisessig oder durch katalytische Hydrierung entfernt. Die IR- und UV-Spektren der Titelverbindung sowie ihr pK _A-Wert werden angegeben. Versuche, die Titelverbindung zu einem Nitroxid-Radikal zu oxidieren, schlugen fehl; sie zeigt keine antiepileptische oder antikonvulsive Wirksamkeit.

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5.5-diphenyl-3-hydroxy-hydantoin

The synthesis of 5,5-diphenyl-3-hydroxy-hydantoin is reported. ,-Diphenyl-glycine is treated with phosgene to give a Leuchs anhydride, which in turn is reacted with O-benzyl-hydroxylamine to form the ,-diphenyl-glycine-benzyloxyamide. Cyclisation to the hydantoin is effected with COCl₂. Finally the O-protecting group is removed by either HBr in acetic acid or catalytic hydrogenation. The IR-and UV-spectra and the pK _A-value of the title compound are reported. Attempts to oxidize the title compound to a nitroxide-radical failed. The title compound shows no antiepileptic or anticonvulsive activity.

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Meinem verehrten Lehrer, Herrn Prof. Dr.H. Bretschneider, zum 65. Geburtstag gewidmet.