2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为模板构筑的新的环芳化合物的合成及其光学性质 |
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作者姓名: | 安德烈 杨少辉 张志扬 彭志鸿 张英俊 刘红玲 |
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作者单位: | 湖南大学化学化工学院 长沙410082(安德烈,杨少辉,张志扬,彭志鸿,张英俊),湖南大学化学化工学院 长沙410082(刘红玲) |
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基金项目: | 国家自然科学基金(批准号:20272012),教育部博士学科点专项基金(批准号:20020532004)资助 |
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摘 要: | 基于2,2′-二取代的联萘衍生物在手性构型上高度稳定的特点,分别以光学活性的(R)-和(S)-2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为模板.设计了2个有趣的拓扑环芳分子——四联萘笼状对映异构体(R,R,R,R)-2和(S,S,S,S)-2.其合成路线涉及保护基的控制导入、苯连接桥的链接、保护基的脱去以及偶合成环反应4个步骤.用MS,IR,UV—Vis,^1H NMR,^13C NMR和元素分析等技术对其进行了表征,并比较了其光学性质.研究结果表明,采用这种模板合成方法能够有效地获得具有单一手性的目标化合物.镜像特征的圆二色(CD)谱和比旋光度[α]D的测定结果清楚地反映了它们的对映异构关系.
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关 键 词: | 光学活性 联萘衍生物 结构模板 环芳化合物 对映异构体 |
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